Диеновые углеводороды

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой Cn H 2 n -2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.

Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2 =CH-CH=CH2 (группа атомов CH2 =CH – называется винилом ) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH2 =C-CH=CH2 , которые являются исходными

CH3

Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.

Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

2H3 C-CH2 – OH 4250 C, Al2 O3 ,ZnO H2 C=CH-CH=CH2 +2H2 O+H2

Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 560-6200 C, Al2 O3 ,Cr2 O3 CH2 =CH-CH2 – CH3 +H2

Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3 – CH=CH-CH3 . Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:

C4 H8 500-6000 C, MgO, ZnO CH2 =CH-CH=CH2 +H2

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH2 =C-CH=CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который

Cl

Тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.

Физ. Свойства.

1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при –

-4,50 С. 2-метил – 1,3 – бутадиен – летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10 С.

Хим. Свойства.

В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения.

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в Окончательном виде уравнение пишут так: CH2 =CH-CH=CH2 +Br2 CH2 Br-CH=CH-CH2 Br

При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2 Br-CHBr-CHBr-CH2 Br.

Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.

Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.

CH2 =CH-CH=CH2 – 1,3 – бутадиен бутадиеновый каучук

СH2 =C-CH=CH2 2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен изопреновый

Каучук

CH3

CH2 =C-CH=CH2 2-хлор – 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый

Каучук

Cl

Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.


1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (No Ratings Yet)
Loading...

Зараз ви читаєте: Диеновые углеводороды